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[1]杜治平,胡星星,董　鹏,等.６－甲基－８－氨基喹啉的合成[J].武汉工程大学学报,2015,37(07):19-23.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 07. 005]
　,,et al.Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2015,37(07):19-23.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 07. 005]
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６－甲基－８－氨基喹啉的合成(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
37
期数:
2015年07期
页码:
19-23
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2015-07-31

文章信息/Info

Title:
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ
文章编号:
1674-2869(2015)07-0019-05
作者:
杜治平; 胡星星; 董　鹏; 李璐瑶; 陈思远
１．武汉工程大学化工与制药学院,湖北 武汉 ４３００７４２．绿色化工过程教育部重点实验室（武汉工程大学）,湖北 武汉 ４３００７４
Author(s):
ＤＵ Ｚｈｉ－Ｐｉｎｇ;  ＨＵ Ｘｉｎｇ－ｘｉｎｇ;  ＤＯＮＧ Ｐｅｎｇ;  ＬＩ Ｌｕ－ｙａｏ;  ＣＨＥＮ Ｓｈｉ－ｙｕａｎ
１． Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｙ， Ｗｕｈａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｗｕｈａｎ ４３００７４， Ｃｈｉｎａ；２． Ｈｕｂｅｉ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｎｏｖｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅａｃｔｏｒ ＆ Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ （Ｗｕｈａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ），Ｗｕｈａｎ ４３００７４， Ｃｈｉｎａ
关键词:
６－甲基－８－硝基喹啉; 水合肼; ６－甲基－８－氨基喹啉; 碘化钾．
Keywords:
６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｎｉｔｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ;  ｈｙｄｒａｚｉｎｅ ｈｙｄｒａｔｅ;  ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ;  ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｉｏｄｉｄｅ
分类号:
Ｏ６２１
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 07. 005
文献标志码:
A
摘要:
６－甲基－８－氨基喹啉是合成５－甲基－１，１０－菲罗啉有机螯合配体的关键物种. 以４－甲基－２－硝基苯胺为原料，经Ｓｋｒａｕｐ反应和还原，两步合成了６－甲基－８－氨基喹啉. Ｓｋｒａｕｐ反应中，用碘化钾/浓硫酸代替碘作为氧化剂，通过浓硫酸的强氧化性实现碘的原位氧化还原循环，使氧化剂的用量大大降低；在４－甲基－２－硝基苯胺、甘油、浓硫酸与碘化钾的物质的量之比为１∶３∶３∶０．１，反应时间３ ｈ，反应温度１４０ ℃ 的优化条件下，６－甲基－８－硝基喹啉的收率达７３．１％. 以水合肼为氢化试剂，在水合肼与６－甲基－８－硝基喹啉的物质的量之比为２∶１，质量分数１０％的Ｐｄ／Ｃ催化剂用量为６－甲基－８－硝基喹啉质量分数１０％，反应时间９ ｈ的优化条件下，６－甲基－８－氨基喹啉的收率为７３．５％.
Abstract:
６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｉｓ ｔｈｅ ｋｅｙ ｓｐｅｃｉｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ５－ｍｅｔｈｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｌａｔｉｎｇ ｌｉｇａｎｄ． ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｂｙ ｔｗｏ ｓｔｅｐｓ ａｆｔｅｒ Ｓｋｒａｕｐ ｒｅａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｗｉｔｈ ４－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｎｉｔｒｏ ａｎｉｌｉｎｅ ａｓ ｔｈｅ ｍａｔｅｒｉａｌ． Ｉｎ ｔｈｅ Ｓｋｒａｕｐ ｒｅａｃｔｉｏｎ， ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｏｘｉｄａｎｔ ｗａｓ ｇｒｅａｔｌｙ ｒｅｄｕｃｅｄ ｕｓｉｎｇ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｉｏｄｉｎｅ／ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｉｎｓｔｅａｄ ｏｆ ｉｏｄｉｎｅ ａｓ ａｎ ｏｘｉｄａｎｔ ｂｅｃａｕｓｅ ｔｈｅ ｓｔｒｏｎｇ ｏｘｉｄｉｚａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｒｅｓｕｌｔｅｄ ｉｎ ｉｏｄｉｎｅ ｉｏｎ ｉｎ ｓｉｔｕ ｒｅｄｏｘ ｃｙｃｌｅ． Ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｎｉｔｒｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｒｅａｃｈｅｓ ７３．１％ ｗｈｅｎ ｔｈｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｗａｓ ｃａｒｒｉｅｄ ｏｕｔ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｍｏｌａｒ ｒａｔｉｏ ｏｆ ４－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｎｉｔｒｏ ａｎｉｌｉｎｅ， ｇｌｙｃｅｒｏｌ， ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｉｏｄｉｄｅ ｏｆ １∶３∶３∶０．１， ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｏｆ ３ ｈ ａｎｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｆ １４０ ℃．Ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ａｍｉｎｏ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｉｓ ７３．５％ ｕｓｉｎｇ ｈｙｄｒａｚｉｎｅ ｈｙｄｒａｔｅ ａｓ ａ ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｒｅａｇｅｎｔ， ａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ ｍｏｌａｒ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｈｙｄｒａｚｉｎｅ ｈｙｄｒａｔｅ ｔｏ ６－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｎｉｔｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｏｆ ２∶１， ｔｈｅ １０％ ｄｏｓａｇｅ ｏｆ １∶１０ ｍａｓｓ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｃａｒｂｏｎ ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｃａｔａｌｙｓｔ ａｎｄ ６－ｍｅｔｈｙｌ－ｎｉｔｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ， ａｎｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｏｆ ９　ｈ．

参考文献/References:

［１］　ＸＵ Ｌ Ｃ， ＬＩ Ｊ， ＳＨＥＮ Ｙ， ｅｔ ａｌ． Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｅｘｃｉｔｅｄ ｓｔａｔｅｓ， ＤＮＡ ｐｈｏｔｏｃｌｅａｖａｇｅ ａｎｄ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｌｅｘ ［Ｒｕ（ｐｈｅｎ）２（６－ＯＨ－ｄｐｐｚ）］２＋［Ｊ］． Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ， ２００７， １１１（２）： ２７３－２８０． ［２］　ＬＩＵ Ｘ Ｗ， ＬＩ Ｊ， ＬＩ Ｈ， ｅｔ ａｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ， ＤＮＡ－ｂｉｎｄｉｎｇ ａｎｄ ｐｈｏｔｏｃｌｅａｖａｇｅ ｏｆ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ［Ｒｕ（ｐｈｅｎ）２（６－ＯＨ－ｄｐｐｚ）］２＋ ａｎｄ ［Ｒｕ（ｐｈｅｎ）２（６－ＮＯ－２?鄄ｄｐｐｚ）］２＋［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Iｎｏｒｇａｎｉｃ Bｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００５， ９９（１２）： ２３７２－２３８０． ［３］　ＺＨＥＮＧ Ｓ Ｌ， ＺＨＡＮＧ Ｊ Ｐ， ＷＯＮＧ Ｗ Ｔ， ｅｔ ａｌ． Ａ ｎｏｖｅｌ ｈｉｇｈｌｙ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｓｉｎｇｌｅ－ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌ：［Ａｇ２（Ｈｏｐｈｅｎ）２］（Ｈｏｐｈｅｎ＝１Ｈ?鄄［１，１０］ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎ?鄄２?鄄ｏｎｅ）［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ２００３， １２５（２３）：６８８２－６８８３．［４］　ＢＡＬＺＡＮＩ Ｖ， ＪＵＲＩＳ Ａ， ＶＥＮＴＲＵＩ Ｍ， ｅｔ ａｌ． Ｌｕｍｉｎｅ－ｓｃｅｎｔ ａｎｄ ｒｅｄｏｘ－ａｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｎｕｃｌｅａｒ ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ［Ｊ］． Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ， １９９６， ９６：７５９－８３３．［５］　ＢＡＲＴＯＮ Ｊ Ｋ， ＢＡＳＩＬＥ Ｌ Ａ， ＤＡＮＩＳＨＥＦＳＫＹ Ａ， ｅｔ ａｌ． Ｃｈｉｒａｌ ｐｒｏｂｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈａｎｄｅｄｎｅｓｓ ｏｆ ＤＮＡ ｈｅｌｉｃｅｓ： ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ ｏｆ ｔｒｉｓ（４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ） ｒｕｔｈｅｎｉｕｍ（ＩＩ）［Ｊ］． Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， １９８４， ８１（７）： １９６１－１９６５．［６］　ＢＡＲＴＯＮ Ｊ Ｋ， ＬＯＬＩＳ Ｅ． Ｃｈｉｒａｌ ｄｉｓｃｒｉｍｉｎａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｃｏｖａｌｅｎｔ ｂｉｎｄｉｎｇ ｏｆ ｂｉｓ（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｒｕ－ｔｈｅｎｉｕｍ（ＩＩ） ｔｏ Ｂ－ＤＮＡ［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８５， １０７：７０８–７０９．［７］　刘博，周文，叶健，等．６－氨基喹啉合成研究［Ｊ］． 精细化工中间体， ２０１２， ４２（６）：２８－３０．ＬＩＵ Ｂ， ＺＨＯＵ Ｗ， ＹＥ Ｊ， et aｌ． Ｓｔｕｄｙ ｏｎ sｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ６－aｍｉｎｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ［Ｊ］． Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ， ２０１２， ４２（６）：２８－３０．(in Chinese)［８］　ＴＩＡＮ Ｌ， ＸＩＡＮ Ｘ Ｙ， ＪＩＡＮＧ Ｈ Ｙ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｍｏｎｏ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆ ６－ａｍｉｎｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ［Ｊ］． Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０１１， ２２：２５３－２５５．［９］　ＭＯＲＥＲＡ Ｃ， ＰＡＬＯＭＥＰＯ Ｅ Ｇ. Ｔｒｉｐｌｅ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｏｒ ｈｅａｍａｔｏｌｏｇｉｃａｌｄｉｓｅａｓｅｓ ｏｒ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ：ＥＰ，２１９６４６６Ａ１［Ｐ］. ２００８－１２－１０．［１０］　ＰＩＰＬＡＮＩ Ｐ， ＲＡＡＮＩ Ａ， ＳＡＮＤＨＩＲ Ｒ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｏｌｃｇｉｃａｌ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｏｍｅ ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ａｎｔｉａｍｎｅｓｉｃ ａｇｅｎｔｓ［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｙｏｕｎｇ Ｐｈａｒｍａｃｉｓｔｓ， ２００９（１）：３４１－３５０．［１１］　刘瑞，李翔，刘小虎，等． 改进Ｓｋｒａｕｐ法制备８－羟基喹啉的研究［Ｊ］． 化学与生物工程，２００９， ２６：４３－４５．ＬＩＵ Ｄ， ＬＩ Ｘ， ＬＩＵ Ｘ Ｃ， ｅｔ ａｌ． Ｓｔｕｄｙ ｏｎ sｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ８－Ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｂｙ iｍｐｒｏｖｅｄ sｋｒａｕｐ mｅｔｈｏｄ［Ｊ］． Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， ２００９， ２６：４３－４５．(in Chinese)［１２］　ＷＩＥＬＧＯＳＺＣＯＬＬＩＮ Ｇ，ＤＵＦＬＯＳＮ Ｍ． ８?鄄Ａｍｉｎｏ?鄄５－ｎｉｔｒｏ?鄄６?鄄ｐｈｅｎｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅｓ：Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ Ｎｏｎ－ｐｅｐｔｉｄｉｃ nｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅ Ｙ rｅｃｅｐｔｏｒ lｉｇａｎｄｓ［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｎｚｙｍｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，１７（６）：４４９-４５３．

相似文献/References:

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期:2015-05-27基金项目:国家自然科学基金(21276201)作者简介:杜治平(1971-),男,湖北仙桃人,副教授,博士,硕士研究生导师.研究方向:绿色合成及催化.
更新日期/Last Update: 2015-08-25