|本期目录/Table of Contents|

[1]苏建宇,汪鲁焱,郑怡倩,等.新型阳离子光固化活性单体3，3-［氧基双亚甲基］-双［3-甲基］氧杂环丁烷的合成[J].武汉工程大学学报,2018,40(03):263-266.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 03. 006]
　SU Jianyu,WANG Luyan,ZHENG Yiqian,et al.Synthesis of Bis（3-methyloxetan-3-yl） Methyl Ether for Novel Cationic Photocuringmonomer[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(03):263-266.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 03. 006]
点击复制

新型阳离子光固化活性单体3，3-［氧基双亚甲基］-双［3-甲基］氧杂环丁烷的合成(/HTML)
分享到：

《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
40
期数:
2018年03期
页码:
263-266
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2018-06-26

文章信息/Info

Title:
Synthesis of Bis（3-methyloxetan-3-yl） Methyl Ether for Novel Cationic Photocuringmonomer
文章编号:
20180306
作者:
苏建宇; 汪鲁焱; 郑怡倩; 刘　敏; 卜凡乐; 刘安昌*
新型反应器与绿色化学工艺湖北省重点实验室 （武汉工程大学），湖北 武汉 430205
Author(s):
SU Jianyu;  WANG Luyan;  ZHENG Yiqian;  LIU Min;  BU Fanle;  LIU Anchang*
Hubei Key Laboratory of Novel Chemical Reactor & Green Chemical Technology （Wuhan Institute of Technology），Wuhan 430205 ， China
关键词:
阳离子光固化; 3; 3-［氧基双亚甲基］-双［3-甲基］氧杂环丁烷 ; 单体; 合成
Keywords:
cationic photocuring;  bis（3-methyloxetan-3-yl） methyl ether ;  monomer ;  synthesis
分类号:
TQ031.2
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 03. 006
文献标志码:
A
摘要:
在氢氧化钾的作用下，三羟甲基乙烷和碳酸二甲酯通过环化裂解反应生成3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷；然后在三乙胺的作用下，3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷与对甲基苯磺酰氯反应，得到3-甲基-3-（对甲基苯磺酸氧基甲基）氧杂环丁烷；在碱性条件下，3-甲基-3-（对甲基苯磺酸氧基甲基）氧杂环丁烷与3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷醚化得到目标产物3，3-［氧基双亚甲基］-双［3-甲基］氧杂环丁烷。产物经红外光谱和核磁共振谱得到确证。该工艺条件温和，适合工业化生产。
Abstract:
A compound of 3-Methyl-3-hydroxymethyloxetane was firstly prepared by the cyclization cleavage reaction of trimethylolethane and dimethyl carbonate with the catalysis of potassium hydroxide. Then， it reacted with p-methylbenzene-sulfonyl chloride in the presence of triethylamine to give （3-methyloxetan-3-yl）methyl 4-methylbenzenesulfonate. Finally， the （3-methyl-3-（p-toluenesulfonyloxymethyl）oxetane reacted with 3-methyl-3-hydroxymethyloxetane in basic conditions to produce the target product of the 3，3-［oxybismethylene］-bis［3-methyl］oxetan. The products were identified by?infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The process conditions are mild and suitable for industrial production.

参考文献/References:

［1］　MASAKI K. Active energy ray curable resin composition with low viscosity for optical stereolithography for forming a cured product with excellent curability， Young’s modulus， swelling degree， warpage and surface smoothness of a three-dimensional object?：JP?2018058978?［P］. 2018-04-12. ［2］　DAEWON L ， YOUNGo-WOO L ， HYEON-GYUN I ， et al. Bioinspired transparent laminated composite film for flexible green optoelectronics［J］. Applied Materials & Interfaces，2017，?9（28），?24161-24168 . ［3］　邓冲，谢王付，黄笔武，等. 氧杂环丁烷/丙烯酸酯混合体系的光固化性能研究［D］. 南昌：南昌大学，2014. ［4］　ZHDANKO A G， NENAJDENK O V G. Nonracemizable Isocyanoacetates for multicomponent reactions［J］ . Journal of Organic Chemistry， 2009 ，74（2）： 884-887. ［5］　JONAS M ，TIM B. Synthesis and polymerization of alkyl halide-functional cyclic carbonates［J］. Polymer， 2011，52（25）： 5716-5722. ［6］　ULF A ， NICOLA R. Process for production of an oxetane by cyclization of a polyhydric alcohol：WO2000035895［P］. 2000-06-22. ［7］　SANIAY K. Preparation of phenyl alkanoic acid derivatives as GPR agonists：WO2013128378［P］. 2013-09-06. ［8］　NOBUYUKI N. Optimization of （2， 3-dihydro-1- benzofuran-3-yl）acetic acids： discovery of a non-free fatty acid-like， highly bioavailable g protein-coupled receptor 40/free fatty acid receptor 1 agonist as a glucose-dependent insulinotropic agent［J］. Journal of Medicinal Chemistry，2012， 55（8）：3960-3974. ［9］　OLIVIER B. Preparation of triazole compounds as T-type calcium channel blockers［P］. World patent， WO2016041892，2016-5-24. ［10］　JOHANNES D， SIW B F. Synthesis of branched polyether ligands designed for selective complexation of small cations［J］. Acta Chemica Scandinavica， 1992， 46（3）： 271-7. ［11］　THOMAS G A ， ROLAND P C， ASLAM A M， et al. Preparation and polymerization of initiators containing multiple oxetane rings for preparation of star polymers： US5362848［P］. 1994-11-8. ［12］　刘安昌，夏强，张良，等. 阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成［J］. 武汉工程大学学报，2010，32（9）： 14-16. ［13］　TAKEHIKO S， HISATO N. Cation-polymerizable compositions with good curability and low viscosity， recorded articles and image formation using the same， their ink sets for ink-?jet printing， and ink-??jet printing method： JP?2008031316?［P］. ?2008-02-14. ［14］　ALFRED B ， EDWIN T. UV or EB curing screen printing inks containing a high amount of renewable?/sustainable material ：WO?2010012818［P］. 2010- 02-04. ［15］　ALFRED B ， EDWIN T. Uv or eb curing screen printing inks containing a high amount of renewable?/sustainable material ：US?8419847?［P］. ??2013-04-16.

相似文献/References:

[1]许泽军,李铭,吴璧耀*,等.阳离子光固化树脂的合成与表征[J].武汉工程大学学报,2008,(04):79.
　XU Ze jun,LI Ming,WU Bi yao,et al.Synthesis and characterization of cationic photocuring resin [J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2008,(03):79.
[2]王柳,巨修练*.2，5二取代1，3，4噁二唑类杂环化合物的合成、表征[J].武汉工程大学学报,2010,(05):34.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.05.010]
　WANG Liu,JU Xiu lian.Synthesis and characterization of 2，5disubstituted1,3,4oxadiazoles heterocyclic compounds[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2010,(03):34.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.05.010]
[3]刘安昌,夏强,张良,等.阳离子光固化活性单体氧杂环丁烷的合成[J].武汉工程大学学报,2010,(09):14.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.09.004]
　LIU An chang,XIA Qiang,ZHANG Liang,et al.Synthesis of oxetanil for the cationic curing monomer[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2010,(03):14.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.09.004]
[4]胡学雷,姜治平,于晓琪,等.多吡啶高氯酸盐的合成与晶体结构[J].武汉工程大学学报,2012,(8):11.[doi:103969/jissn16742869201208003]
　HU Xue lei,JIANG Zhi ping,YU Xiao qi,et al.Synthesis and crystal structure of multipyridylperchlorate[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2012,(03):11.[doi:103969/jissn16742869201208003]
[5]肖艳华,李彦超,帅维,等.荩草的化学成分[J].武汉工程大学学报,2013,(02):28.[doi:103969/jissn16742869201302006]
　XIAO Yan hua,LI Yan chao,SHUAI Wei,et al.Chemical constituents of Arthraxon hispidus (Thunb) Makino[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2013,(03):28.[doi:103969/jissn16742869201302006]
[6]冯菊红,丁涛,荣霞,等.1,3,5三嗪类衍生物的合成及其杀菌活性[J].武汉工程大学学报,2013,(04):35.[doi:103969/jissn16742869201304008]
　FENG Ju hong,DING Tao,RONG Xia,et al.Synthesis and fungicidal activity of novel 1,3,5triazine derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2013,(03):35.[doi:103969/jissn16742869201304008]
[7]巨修练,胡成.1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物的合成及工艺[J].武汉工程大学学报,2014,(01):37.
　JU Xiu-lian,HU Cheng.Synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2014,(03):37.
[8]巨修练,胡成.1,3,4噁二唑2硫酮衍生物的合成及工艺[J].武汉工程大学学报,2014,(02):6.[doi:103969/jissn16742869201402002]
　JU Xiu lian,HU Cheng.Synthesis of 1,3,4oxadiazole2thione derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2014,(03):6.[doi:103969/jissn16742869201402002]
[9]杨海涛１,曾天宇１,舒　畅２,等.２，２，３，３－四氟丙基－２，２，３，３，４，４，４－七氟丁基醚的合成工艺[J].武汉工程大学学报,2015,37(12):1.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 12. 001]
　,,et al.Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２，２，３，３－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ ２，２，３，３，４，４，４－ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ ｅｔｈｅｒ[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2015,37(03):1.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 12. 001]
[10]董 鑫,刘苏毅,姜 军*,等.盐酸屈他维林中间体3，4-二乙氧基苯乙胺合成工艺的改进[J].武汉工程大学学报,2023,45(03):272.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202208026]
　DONG Xin,LIU Suyi,JIANG Jun*,et al.Improvement of Synthesis Process of Drotaverine HydrochlorideIntermediate 3，4-Diethoxyphenethylamine [J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2023,45(03):272.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202208026]

备注/Memo

备注/Memo:

收稿日期：2018-03-01作者简介：苏建宇，助理实验师。E-mail： [email protected]*通讯作者：刘安昌，博士，教授，硕士研究生导师。 E-mail：[email protected]引文格式：苏建宇，汪鲁焱，郑怡倩，等. 新型阳离子光固化活性单体3，3-［氧基双亚甲基］-双［3-甲基］氧杂环丁烷的合成［J］. 武汉工程大学学报，2018，40（3）：263-266.
更新日期/Last Update: 2018-06-28