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[1]杨梦然,胡　旭,冯权武,等.BMN-673类似物的合成[J].武汉工程大学学报,2019,(01):25-34.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 01. 004]
　YANG Mengran,HU Xu,FENG Quanwu,et al.Synthesis of BMN-673 Analogues[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2019,(01):25-34.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 01. 004]
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BMN-673类似物的合成(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
期数:
2019年01期
页码:
25-34
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2019-03-23

文章信息/Info

Title:
Synthesis of BMN-673 Analogues
文章编号:
20190104
作者:
杨梦然1; 胡　旭1; 冯权武2; 吴　莉1; 傅　晶1; 尹传奇*1
1. 武汉工程大学化学与环境学院，湖北 武汉 430205；2. 湖北惠生药业有限公司，湖北 咸宁 437000
Author(s):
YANG Mengran1;  HU Xu1;  FENG Quanwu2;  WU Li1;  FU Jing1; YIN Chuanqi*1
1. School of Chemical and Environmental Engineering， Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430205， China；2. Hubei Huisheng Pharmaceutical Co.， Ltd， Xianning 437000， China
关键词:
BMN-673类似物; 6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮; 亲核加成反应; 内酯开环反应; 羟醛缩合反应; 环化反应
Keywords:
BMN-673 analogues; 6-fluoro-4-nitro-3H-isobenzofuran-1-one; nucleophilic addition reaction; lactone ring-opening reaction; aldol condensation reaction; cyclization reaction
分类号:
O621
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 01. 004
文献标志码:
A
摘要:
：以6-氟-4-硝基-3H-异苯并呋喃-1-酮为原料，与醛R1=1-methyl-1H-1，2，4-triazol-5-yl， 4-flurophenyl， phenyl， 4-（4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl）phenyl（R1CHO）经亲核加成、内酯开环反应得到4个酮酯化合物，随后与醛R2=3-bromophenyl， benzofuran-6-yl， 1H-indole-6-yl， 7-bromobenzo［1，3］dioxole-5-yl， 1，4-benzodioxin-6-yl， benzo［d］［1，3］dioxol-5-yl（R2CHO）经羟醛缩合、环化反应得到九个新的BMN-673类似物，反应总收率为33%~48%。所有化合物结构经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析进行表征并得到确认。优化了亲核加成反应条件，结果表明，以1，4-二氧六环为溶剂，反应时间从10 h缩短至4 h，收率达80%~90%。
Abstract:
Four keto-ester compounds were firstly prepared by nucleophilic addition and lactone ring-opening of 6-fluoro-4-nitro-3H-isobenzofuran-1-one with aldehydes R1=1-methyl-1H-1，2，4-triazol-5-yl， 4-flurophenyl， phenyl and 4-（4-cyclopropanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl）phenyl（R1CHO）. And then nine novel BMN-673 analogues were produced by aldol condensation and cyclization of the keto-ester compounds with aldehydes R2=3-bromophenyl， benzofuran-6-yl， 1H-indol-6-yl， 7-bromobenzo［1，3］dioxol-5-yl， 1，4-benzodioxin-6-yl and benzo［d］［1，3］dioxol-5-yl（R2CHO）. The overall yields of the analogues range from33%to 46%， and the molecular structures of the synthesized compounds are confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy， mass spectrometry and elemental analysis.The results of optimizing condition of nucleophilic addition show that the reaction time reduces from 10 h to 4 h and the yield is up to 80%-90% with 1，4-dioxane as the solvent.

参考文献/References:

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相似文献/References:

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2018-11-23基金项目：湖北省教育厅重点项目（D20141510）；湖北省教育厅项目（D2017053）作者简介：杨梦然，硕士研究生。E-mail：[email protected]*通讯作者：尹传奇，博士，教授。 E-mail：[email protected]引文格式：杨梦然，胡旭，冯权武，等. BMN-673类似物的合成［J］. 武汉工程大学学报，2019，41（1）：25-34.
更新日期/Last Update: 2019-02-18