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[1]张 宇,熊 芸,刘生鹏,等.Brich还原应用于不同萘满酮衍生物的合成[J].武汉工程大学学报,2022,44(03):260-265.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202203033]
　ZHANG Yu,XIONG Yun,LIU Shengpeng,et al.Synthesis of Different Tetralone Derivatives by Brich Reduction[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2022,44(03):260-265.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202203033]
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Brich还原应用于不同萘满酮衍生物的合成(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
44
期数:
2022年03期
页码:
260-265
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2022-06-30

文章信息/Info

Title:
Synthesis of Different Tetralone Derivatives by Brich Reduction
文章编号:
1674 - 2869（2022）03 - 0260 - 06
作者:
张 宇; 熊 芸; 刘生鹏; 吴晓宇*
武汉工程大学化工与制药学院，绿色化工过程教育部重点实验室（武汉工程大学），湖北 武汉 430205
Author(s):
ZHANG Yu; XIONG Yun; LIU Shengpeng; WU Xiaoyu*
School of Chemical Engineering & Pharmacy， Wuhan Institute of Technology； Key Laboratory of Green Chemical Process（Wuhan Institute of Technology）， Ministry of Education， Wuhan 430205，China

关键词:
二甲氧基萘; Birch还原; 合成; 萘满酮
Keywords:
dimethoxynaphthalene;  Birch reduction;  synthesis;  tetralone
分类号:
O624.4
DOI:
10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202203033
文献标志码:
A
摘要:
为了探究Brich还原反应的影响因素，分别以 1，6-二甲氧基萘、 2，7-二甲氧基萘、 1，7-二甲氧基萘、 2，6-二甲氧基萘为底物，反应得到相应的二氢化萘衍生物，随后加入质子酸水解、亚硫酸氢钠溶液提纯，成功合成出4种对应萘满酮结构，其收率分别为 84.3%、 81.7%、 83.4%、 80.2%，邻位取代收率优于间位取代，同时以后面两种甲氧基萘为底物合成相应萘满酮为首次报道。与相关文献对比发现，苯环侧取代基的数量及类型对于收率有一定的影响，苯环上取代基数量越多，反应收率反而越低；取代基结构越稳定，反应收率越高，其中取代基为烷烃时，碳链越长，收率越低。
Abstract:
To explore the influencing factors of the Brich reduction reaction， the corresponding dihydronaphthanlene derivatives with methoxy were prepared from 1，6-dimethoxynaphthalene， 2，7-dimethoxynaphthalene， 1，7-dimethoxynaphthalene， and 2，6-dimethoxynaphthalene， respectively. Afterward four corresponding tetralone structures were synthesized by acid hydrolysis and purification with sodium bisulfite from dihydronaphthanlene derivatives， and their yields were 84.3%， 81.7%， 83.4%， 80.2%， respectively. Through the above experiments， it is found that the yield from naphthalene derivative with ortho substitution is higher than that with meta substitution. And it is the first report that the two corresponding tetralones were synthesized from 1，7-dimethoxynaphthalene， and 2，6-dimethoxynaphthalene. Compared with the literatures， the number and stability of substituents on the benzene ring have a great impact on the yield， the yield from substrate with multiple substituents is lower than that from monosubstituted substrate； and the yield from substrate with highly stable substituent is higher than that with weakly stable substituent， in which long chain alkane is used as a substituent， the yield decreases with the increase of the carbon chain.

参考文献/References:

［1］ MOTIWALA H F， VEKARIYA R H， AUBé J. Intramolecular friedel-crafts acylation reaction promoted by 1，1，1，3，3，3-hexafluoro-2-propanol［J］. Organic Letters， 2015， 17（21）： 5484-5487.

［2］ BARNES D M， SHEKHAR S， DUNN T B， et al. Discovery and development of metal-catalyzed coupling reactions in the synthesis of dasabuvir， an HCV-polymerase inhibitor［J］. Journal of Organic Chemistry， American Chemical Society，2019，84（8）： 4873-4892.
［3］ SCHUISKY P， FEDERSEL H J， TIAN W. Regioisomerism in the synthesis of a chiral aminotetralin drug compound： unraveling mechanistic details and diastereomer-specific in-depth NMR investigations［J］. Journal of Organic Chemistry， 2012， 77（13）： 5503-5514.
［4］ 吴晓东，刘郝敏. 6-氯-3，4-二氢-2H-1-萘酮的合成方法： 201810104578［P］. 2018-02-02.
［5］ BROWN J M， GODING B T. An appreciation of Arthur Birch， 1915-1995［J］. Tetrahedron， 1997， 53（11）： 9-10.
［6］ 杨新成. 甲氧基芳香族化合物在水溶液中的 Brich 还原反应［J］. 化学与生物工程， 1985（1）： 68-70.
［7］ COBLEY C J， EVANS G， FANJUL T， et al. New catalytic route for the synthesis of an optically active tetralone-derived amine for rotigotine［J］. Tetrahedron Letters， 2016， 57（9）： 986-989.
［8］ LI R P， LIU Z R， CHEN L， et al. Enantioselective phase-transfer catalyzed alkylation of 1-methyl-7-methoxy-2-tetralone： an effective route to dezocine［J］. Beilstein Journal of Organic Chemistry， 2018， 14（1）： 1421-1427.
［9］ SHANBHAG V R， CRIDER A M， GOKHALE R， et al. Ester and amide prodrugs of ibuprofen and naproxen： synthesis， anti‐inflammatory activity， and gastrointestinal toxicity［J］. Journal of Pharmaceutical Sciences， 1992， 81（2）： 149-154.
［10］ MIKAMI E， GOTO T， OHNO T， et al. Simultaneous analysis of naproxen， nabumetone and its major metabolite 6-methoxy-2-naphthylacetic acid in pharmaceuticals and human urine by high-performance liquid chromatography［J］. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis， 2000， 23（5）： 917-925.
［11］ VIVIANO M， GLASNOV T N， REICHART B， et al. A scalable two-step continuous flow synthesis of nabumetone and related 4-aryl-2-butanones［J］. Organic Process Research and Development， 2011， 15（4）： 858-870.
［12］ 游军辉，武华周，曹金，等. 盐酸氨柔比星有关物质的合成［J］. 精细与专用化学品，2018，26（4）： 37-39.
［13］ ANGELO J， REVIAL G， VOLPE T， et al. Enan-tioselective preparation of key ［ABC］ intermediates for steroid synthesis through the asymmetric Michael addition process involving chiral imines［J］. Tetrahedron Letters， 1988， 29（35）： 4427-4430.
［14］ 黎运龙，何煦昌. Birch还原及其在合成中应用进展［J］. 有机化学，1993，13（6）：561-569.
［15］ BOUCHER M M， FURIGAY M H， QUACH P K， et al. Liquid-liquid extraction protocol for the removal of aldehydes and highly reactive ketones from mixtures［J］. Organic Process Research and Development， 2017， 21（9）： 1394-1403.
［16］ CHEN L， CHUENG W H， CHU X J， et al. Selective linear peptides with melanocortin-4 receptor （MC4-R） agonist activity： US 06600015B2［P］. 2002-06-13.
［17］ TABER D F， NEUBERT T D， RHEINGOLD A L. Synthesis of （-）-morphine［J］. Journal of the American Chemical Society， 2002， 124（42）： 12416-12417.
［18］ KHALILIAN A， SULLIVAN M J， MUELLER J D， et al. Effects of surface application of MSW compost on cotton production-soil properties， plant responses， and nematode management［J］. Compost Science and Utilization， 2002， 10（3）： 270-279.
［19］ BACHUTE M T， GILL C H， GANAGE K N. Synthesis of 5，8-dimethyl-2-tehalone， an inter-mediate for occidol［J］. Indian Journal of Chemistry， 1999， 38（4）： 479-481.
［20］ STORK G，SCHULBNBERG J W. The totle synthesis of dl-dehy-droabietic acid［J］. Communications to the Editor，1956，5（1）：250-251.

相似文献/References:

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2022-03-19
基金项目：国家自然科学基金（21446009）；湖北省技术创新专项（重大项目）（2017ACA086）
作者简介：张 宇，硕士研究生。E-mail：[email protected]
*通讯作者：吴晓宇，博士，副教授。E-mail：[email protected]
引文格式：张宇，熊芸，刘生鹏，等. Brich还原应用于不同萘满酮衍生物的合成［J］. 武汉工程大学学报，2022，44（3）：260-265.

更新日期/Last Update: 2022-06-29