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[1]刘紫凤,李俊闹,孙逢博,等.基于非稠环核心的小分子受体材料的合成与光伏应用[J].武汉工程大学学报,2022,44(05):516-521.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202202004]
　LIU Zifeng,LI Junnao,SUN Fengbo,et al.Synthesis and Photovoltaic Application of Small Molecular Acceptor?Materials Based on Non-Fused Ring Cores[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2022,44(05):516-521.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202202004]
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基于非稠环核心的小分子受体材料的合成与光伏应用

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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
44
期数:
2022年05期
页码:
516-521
栏目:
50周年校庆特刊
出版日期:
2022-10-31

文章信息/Info

Title:
Synthesis and Photovoltaic Application of Small Molecular Acceptor?Materials Based on Non-Fused Ring Cores

文章编号:
1674 - 2869（2022）05 - 0516 - 06
作者:
刘紫凤; 李俊闹; 孙逢博; 高 翔; 高建宏*; 刘治田
武汉工程大学材料科学与工程学院，湖北 武汉 430205
Author(s):
LIU Zifeng; LI Junnao; SUN Fengbo; GAO Xiang; GAO Jianhong*;  LIU Zhitian

School of Materials Science and Engineering，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China

关键词:
有机太阳能电池; 小分子受体材料; 非稠环
Keywords:
organic solar cells; small molecular acceptor materials; non-fused ring
分类号:
D430.50
DOI:
10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.202202004
文献标志码:
A
摘要:
近年来，基于非稠环核心的电子受体因具有结构简单的优势，成为有机光伏材料领域的研究热点。本研究通过将2个环戊二烯并二噻吩单元和1个氟代苯并［c］-［1，2，5］噻二唑单元通过Stille偶联反应合成非稠环核心单元，随后与末端吸电子单元3-已基罗丹宁通过Knoevenagel缩合反应合成小分子受体材料（5Z，5’Z）-5，5’-（（6，6’-（5，6-二氟苯并［c］［1，2，5］噻二唑-4，7-二基）双（4，4-双（2-乙基己基）-4H-环戊二烯［1，2-b：5，4-b’］二噻吩-6，2-二基））双（甲亚基））双（3-己基-2-硫代噻唑啉酮）（MAZ-4）。该受体材料在350~710 nm范围内具有强的吸收，在给体材料聚（3-己基噻吩）和受体材料MAZ-4质量比为1∶1.2的条件下，有机太阳能电池的最佳能量转换效率为0.76%。
Abstract:
The electron acceptors based on non-fused ring cores draw great attention in the field of organic photovoltaic materials due to their simple structures in recent years.The non-fused ring core，one fluorinated benzo［c］-［1，2，5］thiadiazole unit flanked with two cyclopentanedithiophene units，was firstly synthesized by stille coupling reaction，and then it was used to synthesize the non-fused ring based electron acceptors（5Z，5’Z）-5，5’-（（6，6’-（5，6-difluorobenzo［c］［1，2，5］thiadiazole-4，7-diyl）bis（4，4-bis（2-ethylhexyl）-4H-cyclopenta［1，2-b：5，4-b’］dithiophene-6，2-diyl））bis（methanylylidene））bis（3-hexyl-2-thioxothiazolidin-4-one） （MAZ-4）via Knoevenagel condensation reaction with 3-hexyl-rhodanine as the terminal electron-with drawing unit. The small molecule shows a strong absorption in the range 350-710 nm，and the optimal power conversion efficiency of the organic solar cell is 0.76% when the mass ratio of the donor material poly（3-hexylthiophene-2-5-diyl） and the acceptor material MAZ-4 is 1∶1.2.

参考文献/References:

［1］ ZHOU H X， YANG L Q，YOU W. Rational design of high-performance conjugated polymers for organic solar cells［J］. Macromolecules，2012，45（2）：607-632.

［2］ ZHANG M J，GUO X，MA W，et al. A large-bandgap conjugated polymer for versatile photovoltaic applications with high performance ［J］. Advanced Materials，2015，27（31）：4655-4660.
［3］ XU X P， FENG K， BI Z Z， et al. Single-junction polymer solar cells with 16.35% efficiency enabled by a platinum（II）complexation strategy ［J］. Advanced Materials，2019，31（29）：1901872：1-7.
［4］ CHEN Q， YE F Y， LAI J Q， et al. Energy band alignment in operando inverted structure P3HT：PCBM organic solar cells ［J］. Nano Energy，2017，40：454-461.
［5］ KADEM B， ALFAHED R K F， Al-ASADI A S， et al. Morphological，structural，optical，and photovoltaic cell of copolymer P3HT： ICBA and P3HT：PCBM ［J］. Optik，2020，204：164153：1-13.
［6］ LAKHOTIYA G， BELSARE N ， ARBUJ S， et al. Enhanced performance of PTB7-Th：PCBM based active layers in ternary organic solar cells ［J］. RSC Advances，2019，9（13）：7457-7463.
［7］ LIN Y Z，WANG J Y，ZHANG Z G，et al. An electron acceptor challenging fullerenes for efficient polymer solar cells ［J］. Advanced Materials，2015，27（7）：1170-1174.
［8］ YUAN J， ZHANG Y G， ZHOU L Y， et al. Single-junction organic solar cell with over 15% efficiency using fused-ring acceptor with electron-deficient core ［J］. Joule，2019，3（4）：1140-1151.
［9］ CHANG H H，GUO X Q，GUO S L，et al. Trade-off between flight capability and reproduction in Acridoidea （Insecta： Orthoptera） ［J］. Ecology and Evolution，2021，11（23）：16849-16861.
［10］ CAO C C， LAI H J，CHEN H，et al. Over 17.5% efficiency ternary organic solar cells with enhanced photon utilization via a medium band gap non-fullerene acceptor ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2021，30（9）：16418-16426.
［11］ LI S X，LI C Z， SHI M M， et al. New phase for organic solar cell research：emergence of Y-series electron acceptors and their perspectives ［J］. ACS Energy Letters，2020，5（5）：1554-1567.
［12］ LIN Y Z，LI T F，ZHAO F W，et al. Structure evolution of oligomer fused-ring electron acceptors toward high efficiency of As-cast polymer solar cells ［J］. Advanced Energy Materials，2016，6（18）：1600854：1-9.
［13］ CHEN Y Z， LIU T， MA L K， et al. Alkoxy substitution on IDT-series and Y-series non-fullerene acceptors yielding highly efficient organic solar cells ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2021，20（9）：7481-7490.
［14］ BAI H T，WANG Y F，CHENG P，et al. An electron acceptor based on indacenodithiophene and 1，1-dicyanomethylene-3-indanone for fullerene-free organic solar cells ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2015，3（5）：1910-1914.
［15］ WANG Y F， BAI H T， CHENG P， et al. Effect of electron-withdrawing units on triphenylamine-based small molecules for solution-processed organic solar cells ［J］. Science China Chemistry，2015，58（2）：331-338.
［16］ BAI H T， CHENG P， WANG Y F， et al. A bipolar small molecule based on indacenodithiophene and diketopyrrolopyrrole for solution processed organic solar cells ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2013，18（2）：778-784.
［17］ ZHAN W C， QIAN D P， ZHANG S Q， et al. Fullerene-free polymer solar cells with over 11% efficiency and excellent thermal stability ［J］. Advanced Materials，2016，28（23）：4734-4739.
［18］ LIU Q S，JIANG Y F，JIN K，et al. 18% efficiency organic solar cells ［J］. Science Bulletin，2020，65（4）：272-275.
［19］ CAI Y H， LI Y， WANG R， et al. A well-mixed phase formed by two compatible non-fullerene acceptors enables ternary organic solar cells with efficiency over 18.6% ［J］. Advanced Materials，2021，33（33）：2101733：1-9.
［20］ ZHANG X， DING Y Q， FENG H R，et al. Side chain engineering investigation of non-fullerene acceptors for photovoltaic device with efficiency over 15% ［J］. Science China Chemistry，2020，63（2）：1799-1806.
［21］ KIM C Y，CHEN S H，PARK J S，et al. Green solvent-processed，high-performance organic solar cells achieved by outer side-chain selection of selenophene-incorporated Y-series acceptors ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2021，9（43）：24622-24630.
［22］ FENG S Y，LI M，TANG N N，et al. Regulating the packing of non-fullerene acceptors via multiple non-covalent interactions for enhancing the performance of organic solar cells ［J］. ACS Applied Materials & Interfaces，2020，12（4）：4638-4648.
［23］ LUO Z H，MA R J，XIAO Y Q，et al. Conformation-tuning effect of asymmetric small molecule acceptors on molecular packing，interaction，and photovoltaic performance ［J］. Small，2020，16（30）：2001942：1-9.
［24］ LI C，FU H T，XIA T，et al. Asymmetric non-fullerene small molecule acceptors for organic solar cells ［J］. Advanced energy materials，2019，9（25）： 1900999：1-16.
［25］ CHEN Y N， LI M， WANG Y Z， et al. A fully non-fused ring acceptor with planar backbone and near-IR absorption for high performance polymer solar cells ［J］. Angewandte Chemie（International Edition），2020，59（50）：22714-22720.
［26］ YU Z P， LIU Z X， CHEN F X， et al. Simple non-fused electron acceptors for efficient and stable organic solar cells ［J］. Nature Communications，2019，10（1）：2152：1-9.
［27］ AHN J H，OH S，LEE H K，et al. Simple and versatile non-fullerene acceptor based on benzothiadiazole and rhodanine for organic solar cells ［J］. ACS Applied Materials & Interfaces，2019，11（33）：30098-30107.
［28］ HUANG H， GUO Q X， FENG S Y， et al. Noncovalently fused-ring electron acceptors with near-infrared absorption for high-performance organic solar cells ［J］. Nature Communications，2019，10（1）：3038：1-10.
［29］ WU Z H， CHEN Y C， ZHNAG L J， et al. A ligand-free direct heteroarylation approach for benzodithiophenedione-based simple small molecular acceptors toward high efficiency polymer solar cells ［J］. Journal of Materials Chemistry A，2021，9（6）：3314-3321.
［30］ YOON N S， JEONG J Y， OH S， et al. Effects of electron-donating and electron-accepting substitution on photovoltaic performance in benzothiadiazole-based A-D-A′-D-A-type small-molecule acceptor solar cells ［J］. ACS Applied Energy Materials，2020，3（12）：12327-12337.
［31］ PANG S T，ZHOU X，ZHANG S，et al. Non-fused non-fullerene acceptors with an A-D-A’-D-A framework and a benzothiadiazole core for high-performance organic solar cells ［J］. ACS Applied Materials & Interfaces，2020，12（14）：16531-16540.
［32］ LI C Q， ZHANG X， YU N， et al. Simple nonfused-ring electron acceptors with noncovalently conformational locks for low-cost and high-performance organic solar cells enabled by end-group engineering ［J］. Advanced Functional Materials， 2022，32（5）： 2108861： 1-8.
［33］ CHEN Z H，CAI P，CHEN J W，et al. Low band-gap conjugated polymers with strong interchain aggregation and very high hole mobility towards highly efficient thick-film polymer solar cells ［J］.Advanced Materials，2014，26（16）：2586-2591.

相似文献/References:

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2022-02-10
基金项目：国家自然科学基金（51973169）
作者简介：刘紫凤，硕士研究生。E-mail：[email protected]
*通讯作者：高建宏，博士，讲师。E-mail：[email protected]
引文格式：刘紫凤，李俊闹，孙逢博，等. 基于非稠环核心的小分子受体材料的合成与光伏应用［J］. 武汉工程大学学报，2022，44（5）：516-521.

更新日期/Last Update: 2022-11-01