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[1]张子和,刘茂松,樊明轩,等.二聚蒽并噻二唑的合成及光电性能研究[J].武汉工程大学学报,2023,45(04):384-389.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ. 202206049]
　ZHANG Zihe,LIU Maosong,FAN Mingxuan,et al.Synthesis and Photoelectric Properties of Dimeric Anthrathiadiazoles[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2023,45(04):384-389.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ. 202206049]
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二聚蒽并噻二唑的合成及光电性能研究(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
45
期数:
2023年04期
页码:
384-389
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2023-08-31

文章信息/Info

Title:
Synthesis and Photoelectric Properties of Dimeric Anthrathiadiazoles
文章编号:
1674 - 2869（2023）04 - 0384 - 06
作者:
张子和1; 刘茂松2; 樊明轩1; 李雅琴1; 余响林2; 黎俊波*1
1. 武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430205；
2. 武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430205
Author(s):
ZHANG Zihe1;  LIU Maosong2;  FAN Mingxuan2;  LI Yaqin1;  YU Xianglin2;  LI Junbo*1
1. School of Chemistry and Environmental Engineering， Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430205， China；
2. School of Chemical Engineering and Pharmacy， Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430205， China
关键词:
蒽并噻二唑; Suzuki偶联; 二聚衍生物; 光电性能
Keywords:
anthrathiadiazole;  Suzuki coupling;  dimerized derivatives;  optoelectronic properties

分类号:
O611.3
DOI:
10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ. 202206049
文献标志码:
A
摘要:
蒽并噻二唑为氮杂多并苯材料构建过程中重要的合成子，通过在蒽并噻二唑骨架上进行适当结构修饰有望进一步拓宽该类合成子结构，进而丰富氮杂多并苯材料结构及应用。以6，7位溴取代的蒽并噻二唑（BTH-m-Br， BTH-o-Br）为原料，采用Suzuki偶联方法构筑出3种具有对称/不对称结构的二聚蒽并噻二唑（M-TTBA， O-TTBA， H-TTBA）；通过1H NMR， 13C NMR， HR-MS对结构进行了全面的表征；系统探讨了分子构型对于二聚蒽并噻二唑光电性能的影响，O-TTBA二氯甲烷溶液显示较强的靛蓝色荧光（荧光量子效率：0.027），而H-TTBA和M-TTBA二氯甲烷溶液荧光很弱；同时，化合物O-TTBA、H-TTBA和M-TTBA的起始氧化电位分别为0.21、0.23、0.25 V，相比于溴取代单体BTH-m-Br（0.72 V）和BTH-o-Br （0.70 V）起始氧化电位明显降低，表明偶联后的3种化合物均较易被氧化。基础光电性能的表征为此类化合物在光电器件上应用打下基础。

Abstract:
Anthrathiadiazole is an important synthon in the construction of azaacenes. Appropriate structural modification on the anthrathiadiazole skeleton is expected to further diversify the structure and application. In this paper， three anthrathiadiazole dimer derivatives ， （4，4’，11，11’-tetrakis（（triisopropylsilyl）ethynyl）-7，7’-bianthra［2，3-c］［1，2，5］thiadiazole （M-TTBA）， 4，4’，11，11’-tetrakis（（triisopropylsilyl）ethynyl）-6，6’-bianthra［2，3-c］［1，2，5］thiadiazole （O-TTBA）， and 4，4’，11，11’-tetrakis（（triisopropylsilyl）ethynyl）-6，7’-bianthra［2，3-c］［1，2，5］thiadiazole （H-TTBA）） with symmetric/asymmetric structure were synthesized by Suzuki coupling method using 6，7-position bromo-substituted anthrathiadiazoles （BTH-m-Br， BTH-o-Br）.The structures were comprehensively characterized by 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy， carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy， and high-resolution mass spectrometry?. The effect of molecular configuration on the photoelectric properties of dimeric anthracene-thiadiazoles was systematically investigated. O-TTBA （in dichloromethane） shows stronger indigo fluorescence （fluorescence quantum efficiency： 0.027） than H-TTBA and M-TTBA （in dichloromethane）； at the same time， the initial oxidation potential of compounds O-TTBA， H-TTBA， and M-TTBA is 0.21， 0.23， and 0.25 V， respectively. Compared with the brominated monomers BTH-m-Br （0.72 V） and BTH-o-Br （0.70 V）， the initial oxidation potentials are significantly reduced， indicating that the three coupled compounds are more easily oxidized. The characterization of basic photoelectric properties lays the foundation for the application of these compounds in optoelectronic devices.

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备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2022-06-30
基金项目：武汉工程大学研究生教育创新基金（CX2021349）
作者简介：张子和，硕士研究生。E-mail：[email protected]
*通讯作者：黎俊波，博士，教授。E-mail：[email protected]
引文格式：张子和，刘茂松，樊明轩，等. 二聚蒽并噻二唑的合成及光电性能研究［J］. 武汉工程大学学报，2023，45（4）：384-389.
更新日期/Last Update: 2023-08-31