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[1]郑怡倩,等.杀菌剂氟嘧菌酯的合成[J].武汉工程大学学报,2018,40(01):23-27.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 01. 004]
　ZHENG Yiqian,DING Lili,WANG Luyan,et al.Synthesis of Fungicides Fluoxastrobin[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(01):23-27.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 01. 004]
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杀菌剂氟嘧菌酯的合成(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
40
期数:
2018年01期
页码:
23-27
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2018-02-25

文章信息/Info

Title:
Synthesis of Fungicides Fluoxastrobin
文章编号:
20180104
作者:
郑怡倩1;  2; 丁莉莉1;  2; 汪鲁焱1;  2; 余 玉1;  2; 刘安昌*1;  2
1.武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430205； 2.绿色化工过程教育部重点实验室（武汉工程大学），湖北 武汉 430205
Author(s):
ZHENG Yiqian1; 2 ;  DING Lili1; 2 ;  WANG Luyan1; 2 ;  YU Yu 1; 2;  LIU Anchang*1; 2
1. School of Chemical Engineering and Pharmacy，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China；2. Key Laboratory of Green Chemical Process（Wuhan Institute of Technology），Ministry of Education，Wuhan 430205，China
关键词:
：氟嘧菌酯; 杀菌剂; 合成
Keywords:
fluoxazole;  fungicide;  synthesis
分类号:
TQ450
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 01. 004
文献标志码:
A
摘要:
：以丙二酸二乙酯作为起始原料，依次经过氯化、氟化、环合得到3， 5-二羟基-4-氟嘧啶，然后与三氯 氧磷在回流作用下经过氯化反应，再与邻氯苯酚经过醚化反应得到4-氯-6-（2-氯苯氧基） -5-氟嘧啶，最后与 E-（5.6-二氢-［1， 4， 2］ -二噁嗪-3-基） （2-羟基苯基） -甲酮-O-甲基肟发生醚化反应得到氟嘧菌酯。该合成工 艺的总收率为33.2%。产品结构经1HNMR光谱鉴定。该工艺路线具有原料易得、易于控制、收率高等优 势，适宜于工业化生产
Abstract:
Using diethyl 2-chloro-malonate as starting material， the 3，5-dihydroxy-4-fluoropyrimidine was synthesized through chlorination， fluorination， and cyclization reaction， then the 4-Chloro-6- （2-chlorophenoxy）-5-fluoropyrimidine was generated by chlorinating the 3，5-dihydroxy-4-fluoropyrimidine in the presence of phosphine oxychloride under reflux， and etherifying with o-chlorophenol. The final product fluoxastrobinto was obtained through the reaction of 4-Chloro-6-（2-chlorophenoxy） -5-fluoropyrimidine with E-（5.6-Dihydro-［1，4，2］-dioxizin-3-yl） - （2-hydroxyphenyl） -methanone-O-methyloxime. The structure of the product was confirmed by nuclear magnetic spectroscopy. The total yield of this synthetic process was more than 33.2%. Due to the available raw materials， mild?reactiveconditions and highyields， the developed synthetic routes is suitable forthe large-scale production in industry.

参考文献/References:

［1］　殷锦捷， 马海云，关爱莹，等. 高效杀菌剂氟嘧菌酯［J］. 农药，2003，42（3）：40-42. ［2］　武恩明， 孙克， 张敏恒. 氟嘧菌酯合成方法述评［J］. 农药， 2014， 53（7）： 537-541. ［3］　刘长令，李正名. Strobin类杀菌剂的创制经纬［J］. 农药，2003，42（3）：43-46. ［4］　RAVI BABU G， RAJESH T， NAJARJUNA R， et al . An efficient and practical synthesis of dimethyl 2-chloromalonate［J］. Der Pharma Chemica， 2011， 3 （6）：437-442 . ［5］　娄万乔，张大永. 杀菌剂氟嘧菌酯的合成［J］. 现代农药，2017， 16（3）：14-16，20. ［6］　丁成荣，张长勇，张国富. 苯并呋喃-2，3-二酮（O-甲基肟）-2-肟的合成工艺［J］. 精细化工，2014，31（3）：394-408.［7］　BRAUN M， BROSCH C. Production of fluorine compounds： WO， 2002060838［P］. 2002-08-08. ［8］　CHEN W， COSSROW J， FRANKLIN L， et al. Pyrimidine-4-carboxamide compounds useful as Raf kinase inhibitors and their preparation and use in the treatment of Raf-mediated diseases：WO，2009006389［P］. 2009-01-08. ［9］　KOLN A P，LEVERKUSEN A M. Process for preparing ring-fluorinated aromatics ：US，20060009643［P］. 2005-07-06. ［10］　RAO K， SUNDARAMU RTHYV. Reactivity of 2-Hydroxy--nitroacetophenones ：syn-thesis of 2-Oximinocoumaranones［J］. Proceeding Indian Academic Science Section A，1976，83：238-242. ［11］　Pleschke A， Marhold A. Process for preparing ring-fluorinated aromatics： US， 2008182986 ［P］. 2008-07-31. ［12］　VIC P， RAMA M H， AVINASH S M， et al. Process for preparing fluoxastrobin： US， 2015011753 ［P］. 2016-11-14. ［13］　JONES R M ， LEHMANN J， CHEN W ， et al. Preparation of oxadiazolyl containing compounds as modulators of the GPR119 receptor for use in therapy：WO，2012040279［P］. 2012-05-29. ［14］　PRASAD V ， GIBB C ， LARSON C L . Process for preparing （E）（5，6-dihydro-1，42-dioxazine-3-yl） （2-hydroxyphenyl） methanone O-methyl oxime：WO，2016193822［P］. 2016-12-08.［15］　HINDUPUR R M，MANE A S， BALAKRISHNAN S，et al. A process for the preparation of fluoxastrobin：US， 20150011753［P］. ?2015-01-08.

相似文献/References:

[1]韩新才,张林,彭华松,等.几种药剂对草坪褐斑病菌的毒力测定[J].武汉工程大学学报,2009,(07):13.
　HAN Xin cai,ZHANG Lin,PENG Hua song,et al.Toxicity response of different fungicides to Rhizoctomia solani AG-1-IB[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2009,(01):13.
[2]代文哲,黄　翔,马　静,等.三嗪类衍生物的合成及抑菌活性测定[J].武汉工程大学学报,2018,40(06):606.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 06. 004]
　DAI Wenzhe,HUANG Xiang,MA Jing,et al.Synthesis and Antifungal Activity of Triazine Derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(01):606.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 06. 004]

备注/Memo

备注/Memo:
作者简介：郑怡倩，硕士研究生。 E-mail： [email protected]*通讯作者：刘安昌，博士，教授。E-mail：[email protected]引文格式：郑怡倩，丁莉莉，汪鲁焱，等. 杀菌剂氟嘧菌酯的合成［J］. 武汉工程大学学报，2017，40（1）：23-27.
更新日期/Last Update: 2018-02-01